Anverso : E + NRI CVS REX C alrededor de un león rampante dentro de una orla cuadrada.
Reverso: REX DEI GRA CIA alrededor de un castillo de tres torres, ceca L debajo, dentro de una orla cuadrada.
Era hijo bastardo de Alfonso XI y Leonor de Guzmán (tataranieta de Alfonso IX de León), aunque había sido adoptado por Rodrigo Álvarez, conde de Trastámara, de quien tomará nombre la dinastía que inauguró. Durante todo el reinado de su hermano paterno, Pedro I el Cruel, mostró una actitud levantisca: se sublevó en Asturias en 1352 y de nuevo en Ciudad Rodrigo en 1354.
Escudo de Enrique de Trastámara antes de ser rey
Pedro I derrotó a Enrique en la batalla de Nájera, librada el 3 de abril de 1367. Enrique retornó a Francia, protegido por Carlos V. Reorganizó sus ejércitos, y ayudado por los sublevados de numerosas ciudades castellanas y por los franceses de Bertrand Du Guesclin venció a Pedro en la batalla de Montiel el 14 de marzo de 1369. Pedro I, ya prisionero, fue asesinado a manos de Enrique, que subió definitivamente al trono de Castilla con el nombre de Enrique II.
Escudo de Enrique II de Castilla
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